Compuestos Organico

COMPUESTOS ORGANICOS METÁLICOS

GENERALIDADES

Es un compuesto en el que los átomos de carbono forman enlaces covalentes, es decir, comparten electrones, con un átomo metálico. Los compuestos basados en cadenas y anillos de átomos de carbono se llaman orgánicos, y éste es el fundamento del nombre organometálicos.

La característica de estos compuestos es la presencia de enlaces entre átomos de metal y de carbono (que pueden ser sencillos, dobles o triples) y por tanto no se consideran organometálicos aquellos compuestos en que un metal se une a una molécula o fragmento por un átomo distinto del carbono, como ocurre en algunos compuestos de coordinación. Este grupo incluye un elevado número de compuestos y algunos químicos lo consideran un grupo distinto al de los compuestos orgánicos e inorgánicos.

Formalmente, los compuestos organometálicos son aquellos que poseen, de forma directa, enlaces entre átomos de metal (o metaloides) y átomos de carbono, M+δ–C-δ, de mayor o menor polaridad. Es decir, un compuesto es considerado como organometálico si este contiene al menos un enlace carbono-metal. En este contexto el sufijo “metálico” es interpretado ampliamente para incluir tanto a algunos no metales (como el fósforo) y metaloides tales como B, Si y As así como a metales verdaderos. Esto es debido a que en muchos casos la química de los elementos B, Si, P y As se asemeja a la química de los metales homólogos respectivos. Por lo tanto, el término de compuestos organometálicos es también usado ocasionalmente para incluir dentro a los ya mencionados no metales y semimetales. En todos los casos se trata de elementos menos electronegativos que el carbono.

NOMENCLATURA

La nomenclatura de los compuestos organometálicos, siguen las recomendaciones de la IUPAC del año 1990, pero valga aclarar que se han planteado algunas solicitudes para cambiar la nomenclatura de estos compuestos, pero dicho proyecto todavía está en proceso.
Las recomendaciones de la IUPAC son las siguientes:

1 - Nombrar la cadena orgánica como sustituyente y adicionarle a esta como prefijo el número de veces que se repite formando enlace de coordinación con el metal, ya sea , di (dos), tri (tres), tetra (cuatro), etc.

2. Nombrar los elementos metálicos que constituyen el compuesto

El nombre del metal aparece de último y el nombre completo se escribe como una sola palabra. Si está presente otro grupo en el cual está enlazado al metal por algo que no sea Organohalogenados y Organometálicos 34 carbono, ese otro grupo se nombra en forma separada como en el bromuro de metilmagnesio, CH3 – Mg – Br, y el cloruro de etilmercurio, CH3 – CH2 – Hg – Cl.

Ejemplos:

·         Cloruro de metil magnesio

·         Tetraeltil de plomo

·         Triertilaluminio

CARACTERÍSTICAS GENERALES

Generalmente, los enlaces carbono – metal son bastante polares, siendo aquellos con los metales de los grupos I y II los más polares. Todos los metil y etilmetales de los grupos I y II reaccionan extremada y vigorosamente con el agua, desprendiendo metano o etano y formando los hidróxidos metálicos. Los metales menos reactivos (los que no se oxidan tan fácilmente), como el mercurio, el silicio, el plomo y el hierro no reaccionan con el agua. Por lo tanto, no es motivo de asombro que donde los compuestos órgano metálicos son productos de consumo, los metales sean los menos reactivos. Sobre esto también se sustenta su estabilidad en el aire. Por ejemplo, a los compuestos órgano metálicos metílico o etílico del mercurio, plomo o silicio no los ataca el aire. En cambio, muchos otros deben ser protegidos cuidadosamente.

·         Presentan un enlace C-M polarizado

·         La polarización del enlace depende tanto de la parte orgánica como del metal

·         La reactividad aumenta con el carácter iónico del enlace

REACTIVOS DE NA Y K

C-K 51%
C-Na 47%

CARACTERÍSTICAS

·         Se inflaman en contacto con el aire

·         Reaccionan violentamente con el agua

·         Poco volátiles

·         Insolubles en disolventes apolares

·         Compuestos más covalentes

·         Algunos son volátiles y pueden destilarse

·         Solubles en hidrocarburos t éteres

 

SÍNTESIS DE COMPUESTOS ORGANOMETÁLICOS

Son muy variados los métodos de síntesis:

      Reacciones entre un metal y un haluro orgánico

      Reacciones de intercambio metálico, entre un metal y un compuesto organometálico de otro metal.

      Reacciones de un compuesto organometálico con un haluro metálico.

      Reacciones de inserción:

v  Inserción de olfeinas y acetilenos en enlaces metal-hidrógeno para metales de los grupos 13 y 14.

v  Reacciones de inserción para formación de enlaces metal-carbono para metales de otros grupos.

      Reacciones de diazo.

      Reacciones de decarboxilación de sales metálicas.

      Reacciones de formación de organometálicos de Hg y Tl con compuestos aromáticos.

      Reacciones de formación de organometálicos de mercurio con olefinas y acetilenos.

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