Amidas
¿Que son ?
Compuestos orgánicos que pueden
considerarse derivados de ácidos o aminas, se derivan de los ácidos
carboxílicos alifáticos o aromáticos, así como de otros tipos de ácidos, como
los que contienen azufre o fósforo. Las amidas son, generalmente, de naturaleza
neutra con Respecto a su capacidad de reacción en comparación con los ácidos o
aminas de los que se derivan y algunas de ellas son ligeramente resistentes a
la hidrólisis.
Las amidas son comunes en la naturaleza y se
encuentran en sustancias como los aminoácidos, las proteínas, el ADN y el ARN,
hormonas y vitaminas.
Las amidas se nombran como derivados
de ácidos carboxílicos sustituyendo la terminación -oico del ácido por -amida.
Las amidas
son grupos prioritarios frente a aminas, alcoholes, cetonas, aldehídos y
nitrilos.
Las amidas
actúan como sustituyentes cuando en la molécula hay grupos prioritarios, en
este caso, preceden el nombre de la cadena principal y se nombran como
carbamoíl
Cuando el grupo amida va unido a un
ciclo, se nombra el ciclo como cadena principal y se emplea la terminación
-carboxamida para nombrar la amida.
Métodos de obtención
Uno de los
principales métodos de obtención de estos compuestos consiste en hacer
reaccionar el amoniaco (o aminas primarias o secundarias) con ésteres.
1. Las
amidas se pueden convertir directamente en ésteres por reacción de los
alcoholes en medio ácido.
2. Las
amidas primarias poseen reacciones especiales:
3. Se
pueden deshidratar por calefacción con pentóxido de fósforo (P2O2) formando
nitrilos.
4.
Reaccionan con el ácido nitroso, formando el ácido carboxílico y nitrógeno.
5. Las
amidas se pueden hidrolizar (romper por acción del agua)
En conclusión, las amidas por
hidrólisis ácida dan ácidos; por hidrólisis básica dan sales; con alcoholes
producen ésteres; y por deshidratación producen nitrilos.
Propiedades Físicas
La
metanamida es líquida, todas las demás amidas simples son sólidas a temperatura
ambiente.
Por ser un
grupo polar, es bastante soluble en Agua.
La mayoría
de amidas son incoloras e inodoras.
Los puntos
de fusión y ebullición de las amidas secundarias son bastante menores.
Las amidas
terciarias no pueden asociarse, por lo que son líquidos normales, con puntos de
fusión y ebullición de acuerdo con su peso molecular.
Propiedades Químicas
Basicidad
Las amidas
son solo muy débilmente básicas, debido a la interacción mesómera entre
el Doble enlace carbonílico y el par de electrones del átomo de nitrógeno.
Hidrólisis ácida de las amidas
La hidrólisis
ácida de las amidas primarias produce ácido orgánico libre y una sal
de amonio. Las amidas secundarias y terciarias producen el correspondiente
ácido y una sal de amonio cuaternario.
Hidrólisis básica de las amidas
La
hidrólisis básica de las amidas produce una sal de ácido orgánico
y amoniaco o aminas, según el tipo de amida.
Reacción de las amidas con
el Ácido Nitroso
El ácido
nitroso suele emplearse para convertir grupos amino en grupos hidroxilo.
Así, cuando las amidas primarias se tratan con ácido nitroso se forma el
ácido orgánico correspondiente y se desprende nitrógeno gaseoso, de
acuerdo a la siguiente reacción.
Reacción
de Hoffman (Formación de aminas)
Esta
reacción proporciona un método para preparar aminas puras con un átomo de
carbono menos que la amida inicial. Una solución acuosa de la amida se
trata con hipoclorito o hipodromito de sodio e hidróxido de sodio. Esta
reacción es característica de las amidas primarias.
Reducción de amidas (Formación de
aminas)
El hidruro
de litio y aluminio convierte a las amidas en aminas. En este caso, la amina
tiene igual número de carbonos que la amida.
Importancia y Usos
Las amidas
no sustituidas de los ácidos carboxílicos alifáticos se utilizan ampliamente
como productos intermedios, estabilizantes, agentes de desmolde para plásticos,
películas, surfactantes y fundentes. Las amidas sustituidas, como la
dimetilformamida y la dimetilacetamida tienen propiedades disolventes muy poderosas. La dimetilformamida se
utiliza principalmente como disolvente en procesos de síntesis orgánica y en la
preparación de fibras sintéticas. También constituye un medio selectivo para la
extracción de compuestos aromáticos a partir del petróleo crudo y un disol-
vente para colorantes. Tanto la dimetilformamida como la dimetilacetamida son
componentes de disolventes de pinturas. La dimetilacetamida se emplea también
como disolvente de plásticos, resinas y gomas y en numerosas reacciones
orgánicas.
REFERENCIAS
